stereokimia

STEREOKIMIA

 Stereokimia yaitu ilmu yang menggali tentang molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.aspek aspek dalam stereokimia yaitu :

1.      Isomer geometric : bagaimana ketegaran atau rigidity dalam molekul dapat     mengakibatkan isomeri

2.      Konformasi molekul : bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat diubah

3.      Kiralitas (chirality) molekul : bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom disekitar atom karbon dapat mengakibatkan isomeri.

A.    ISOMERI GEOMETRI DALAM ALKENA DAN SENYAWA SIKLIK

1.isomer geometri dalam alkena

 isomerisme cis dan trans atau atau isomerisme geometrik  atau isomerisme konfigurasi adalah sebuah bentuk stereoisomer yang menjelaskan orientasi gugus gugus fungsi dalam sebuah molekul. Secara umum, isomer seperti ini mempunyai ikatan rangkap yang tidak dapat berputar. Selain itu, isomer ini juga muncul dikarenakan struktur cincin molekul yang menyebabkan perputaran ikatan sangat terbatas.

Istilah "isomerisme geometrik" adalah istilah lama yang sudah tidak digunakan lagi dan merupakan sinonim dari "isomerisme cis-trans". Ia kadang-kadang juga merupakan sinonim untuk stereoisomerisme umum (misalnya isomerisme optis); istilah yang tepat untuk stereoisomerisme non-optis adalah diastereomerisme.

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Contoh molekul hidrokarbon yang menunjukkan isomerisme cis-trans adalah 2-butena senyawa yang mengandung ikatan rangkap (seperti alkena), ikatan rangkap tersebut akan bersifat kaku sehingga tidak dapat berputar karena ikatan rangkap ini tidak dapat berputar, maka ketika ada dua senyawa yang memiliki struktur berbeda, itu artinya kedua senyawa tersebut memang merupakan dua senyawa yang berbeda sifat. Dengan kata lain, dua senyawa tersebut adalah isomer satu sama lain.

Isomer geometri dalam Alkena (Cis dan Trans). Diakibatkan oleh ketegarandalam molekul. Dijumpai dalam dua kelas senyawa: alkena dan senyawa siklik.Senyawa yang mempunyai ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatanrangkap sebagai sumbunya, tanpa mematahkan ikatan pi nya.

 Karena kekakuanikatan pi, gugus-gugus yang terikat pada ikatan pi terletak tetap dalam ruang relatifsatu sama lain.Syarat isomer geometri dalam alkena, yaitu tiap atom karbon yang terlibatdalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl. Jika salahsatu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus identik, misalny adua atom H atau dua gugus CH₃ maka tak mungkin terjadi isomeri geometri.

A.    Sistem Tata Nama (E) dan (Z)

Aturan Penandaan E dan Z untuk membedakan isomer alkena dengan duasubstituen dapat kita gunakan istilah cis-trans.

Jika substituen dengan prioritas yang sama berposisi sama maka diberi tanda Z ( Zussamen) sedangkan jika posisinya berlawanan diberi tanda E ( Entgegen).Aturan yang digunakan untuk memberikan urutan prioritas disebut aturan Cahn-Ingold-Prelog (diambil dari nama ilmuwan yang menemukannya). Aturan-aturan tersebut adalah sebagai berikut: Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikatlangsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkannomor atomnya.

Klorin memiliki nomor atom lebih besar dibandingkan karbon, sehinggasubstituen Cl menerima prioritas lebih tinggi dibandingkan metil.Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritasatom berikutnya. Substituen -CH2 CH3 dan – CH3 memiliki prioritas yang sama jikadigunakan aturan 1 karena kedua atom yang terikat langsung pada karbon ikatanrangkap adalah atom karbon juga. Dengan aturan 2, gugus etil menerima prioritaslebih tinggi dari pada metil karena etil memiliki prioritas lebih tinggi pada atomkedua. Atom karbon yang terikat pada karbon ikatan rangkap, masih mengikat satukarbon lain, sedangkan atom kedua pada gugus metil adalah hidrogen.

B.     Aturan Deret

Aturan deret untuk prioritas :

1.      Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutanderet ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggimemperoleh prioritas.F < Cl < Br < ISemakin tinggi nomor atom, maka prioritas semakin naik.

2.       Jika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengannomor massa tinggi memperoleh prioritas.H D Nomor massa 1 < 23)

3.      Jika kedua atom tersebut identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertamakali dijumpai perbedaan dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatuatom dengan prioritas tinggi akan diprioritaskan (jangan menjumlakan nomor-nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tinggi).4)

4.      Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan ganda tigadiberi kesetaraan (equivalenceis) ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapatdiperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untukikatan ganda tiga).

2.isomer geometric dalam senyawa siklik


                                  

       alkana asikloik(rantai terbuka) dengan sikloalkana memiliki sifat kimia yang mirip. Keduanya sama-sama non polar dan cenderung inert. Akan tetapiterdapat perbedaan mendasar Pertama, sikloalkana kurang fleksibel dibandingkandengan alkana rantai terbuka. Ikatan tunggal (ikatan sigma) pada alkana asliklikdapat berputar.Pada sikloalkana, ikatan yang terbentuk kurang bebas untuk berputar.Misalnya siklopentana, bentuknya adalah segitiga rigid dan planar. Putaran padaikatan karbon-karbon tidak mungkin terjadi tanpa merusak cincin.

karena strukturnya yang siklik, sikloalkana memiliki dua sisi yaitu sisi atas dan bawah. Hal ini memungkinakn sikloheksana memiliki kemungkinanisomerisme berdasarkan letak substituennya. Contohnya, ada dua bentuk isomerdari 1,2-dimetilsiklopropana. Pertama dengan dua gugus metil pada sisi yang sama,kedua dengan gugus metil pada posisi yang berlawanan. Kedua bentuk isomermerupakan molekul yang stabil, dan dapat dikonfersi dari bentuk satu ke bentuklainnya tanpa memecah cincin atau tanpa membentuk ikatan baru.

Isomer Geometri dalam Alkena
Isomer adalah senyawa berbeda yang memiliki rumus molekul yang sama. Ketika kelompok atom yang membentuk molekul isomer yang berbeda terikat bersama-sama dengan cara yang berbeda secara fundamental, kita sebut senyawa seperti isomer konstitusional. Misalnya, dalam kasus hidrokarbon C₄H₈ , sebagian besar isomer yang konstitusional. struktur singkatan untuk empat isomer ini ditunjukkan di bawah ini dengan nama IUPAC mereka.

Perhatikan bahwa dua belas atom yang membentuk isomer ini terhubung atau terikat dengan cara yang sangat berbeda. Seperti ini berlaku untuk semua isomer konstitusional, masing-masing senyawa yang berbeda memiliki nama IUPAC yang berbeda. Selanjutnya, rumus molekul memberikan informasi tentang beberapa fitur struktural yang harus hadir dalam isomer. Sejak rumus C₄H₈ memiliki dua hidrogen lebih sedikit dari alkana empat karbon butana (C₄H₁₀ ), semua isomer yang memiliki komposisi ini harus menggabungkan baik cincin atau ikatan ganda. Sebuah kemungkinan isomer kelima formula C₄H₈ adalah CH₃CH = CHCH₃ . Ini akan diberi nama 2-butena menurut aturan IUPAC; Namun, pemeriksaan mendalam molekul ini menunjukkan ia memiliki dua struktur yang mungkin. Isomer ini dapat diisolasi sebagai senyawa yang berbeda, memiliki sifat dan  karakteristik yang berbeda. Mereka dapat berupa cis dan trans.

Pola ikatan atom dalam dua isomer ini pada dasarnya sama, yang membedakan hanya orientasi relatif atau konfigurasi dari dua kelompok metil (dan dua atom hidrogen yang terkait) tentang ikatan rangkap. Dalam cis isomer kelompok metil berada di sisi yang sama; sedangkan mereka berada di sisi yang berlawanan di isomer trans. Isomer yang berbeda hanya dalam orientasi spasial atom komponennya disebut stereoisomer. Stereoisomer selalu membutuhkan bahwa nomenklatur awalan tambahan ditambahkan ke nama IUPAC untuk menunjukkan orientasi spasial mereka, misalnya, cis (Latin, artinya di sisi ini) dan trans (Latin, yang berarti seluruh) dalam kasus 2-butena.

Ikatan rangkap karbon-karbon terbentuk antara dua karbon sp² hibridisasi, dan terdiri dari dua orbital molekul yang diduduki, orbital ikatan sigma dan orbital ikatan pi. Rotasi kelompok akhir ikatan relatif ganda untuk saling memutus orbital p yang tumpang tindih yang menciptakan ikatan pi atau obligasi. Karena ikatan pi memiliki energi ikatan sekitar 60 kkal / mol, resistensi ini untuk rotasi menstabilkan konfigurasi planar kelompok fungsional ini. Akibatnya, alkena Disubstituted tertentu mungkin ada sebagai sepasang stereoisomer configurational, yang sering disebut cis dan trans. Hal penting yang harus  untuk stereoisomerisme ini adalah bahwa setiap karbon dari ikatan rangkap harus memiliki dua kelompok substituen yang berbeda (satu mungkin hidrogen). Hal ini digambarkan dengan rumus umum berikut. Dalam contoh pertama, karbon yang terdapat di kiri ikatan rangkap memiliki dua substituen yang identik (A) sehingga stereoisomerisme tentang ikatan ganda tidak mungkin (membalikkan substituen pada karbon-kanan memberikan konfigurasi yang sama). Dalam dua contoh berikutnya, setiap atom karbon ikatan rangkap memiliki dua kelompok substituen yang berbeda dan stereoisomerisme ada, terlepas dari apakah dua substituen pada satu karbon yang sama dengan yang di sisi lain.

 

Beberapa contoh stereoisomerisme configurational ini (kadang-kadang disebut isomer geometri) ditunjukkan di bawah ini. Perhatikan bahwa sikloalkena lebih kecil dari delapan karbon tidak bisa eksis dalam konfigurasi trans stabil karena regangan cincin. Pembatasan yang sama berlaku terhadap sikloalkuna lebih kecil dari sepuluh karbon. Pada alkuna yang berbentuk linear, tidak ada stereoisomerisme terkait dengan ikatan karbon-karbon tiga.

 

Isomer geometri dari jenis yang ditunjukkan di atas membutuhkan awalan nomenklatur tambahan yang ditambahkan ke nama IUPAC, untuk menentukan orientasi spasial dari kelompok yang terikat pada ikatan ganda. Sejauh ini, awalan cis dan trans telah dapat menjelaskan bagaimana  membedakan stereoisomer; Namun, itu tidak selalu jelas mana isomer harus disebut cis dan yang trans. Sebagai contoh, perhatikan dua senyawa di sebelah kanan. Kedua senyawa A (1-bromo-1-kloropentena) dan senyawa B (1-siklobutil-2-etil-3-metil-1-butena) dapat eksis sebagai sepasang stereoisomer configurational (satu ditunjukkan). Bagaimana cara kita untuk member nama stereoisomer ini sehingga konfigurasi masing-masing jelas ditentukan? Penambahan awalan cis atau awalan trans ke salah satu isomer ini dilakukan dengan cara yang sewenang-wenang, sehingga diperlukan metode yang lebih spesifik. Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon suatu ikatan-rangkap berlainan, maka tetap diperoleh sepasang isomer geometric. Tetapi teerkadang sulit untuk memberikan penandaan cis atau trans pada isomer isomer tersebut.Sebuah sistem yang benar-benar jelas, berdasarkan seperangkat aturan prioritas kelompok, menetapkan Z (Jerman, zusammen untuk bersama-sama) atau E (Jerman, entgegen untuk berlawanan) untuk menunjuk stereoisomer. Dalam isomer yang digambarkan di atas, yang notasi cis-trans memadai, Z adalah setara dengan cis dan E setara dengan trans.

 

     Menetapkan prioritas untuk substituen ikatan ganda dengan melihat atom yang melekat langsung ke karbon ikatan rangkap.

 1. Semakin tinggi jumlah atom dari atom substituen langsung, semakin tinggi prioritas.
Misalnya, H- <C- <N <O- <Cl-. (Prioritas meningkat kiri ke kanan)
(Isotop yang berbeda dari unsur yang sama ditugaskan prioritas sesuai dengan massa atom mereka.)
2. Jika dua substituen memiliki atom substituen langsung sama, pindah ke atom berikutnya (jauh dari ikatan ganda) sampai perbedaan ditemukan.
Misalnya, CH₃^- <C₂H₅- <ClCH₂- <BrCH₂^- <CH₃O^-.

Setelah prioritas relatif dari dua substituen pada masing-masing karbon ikatan ganda telah ditentukan, orientasi cis dari pasangan prioritas yang lebih tinggi ditunjuk Z, dan orientasi trans disebut E. Menerapkan aturan ini untuk isomer senyawa A dan B ditunjukkan di atas, kita menetapkan konfigurasi isomer 1-bromo-1-chloropropene sebagai E (Br memiliki prioritas lebih tinggi dari Cl, dan CH3 prioritas yang lebih tinggi daripada H). Konfigurasi isomer 1-siklobutil-2-etil-3-metil-1-butena bertekad untuk menjadi Z (C₄H₇ memiliki prioritas lebih tinggi dari H, dan kelompok isopropil memiliki prioritas lebih tinggi daripada kelompok etil). Contoh berikut menguraikan penentuan prioritas untuk kasus yang lebih kompleks

 

Garis Rumus diperluas untuk memberikan rumus struktur di tengah. Nama root adalah heptena (rantai terpanjang menggabungkan kedua karbon dari ikatan rangkap), dan substituen (merah) ditambahkan untuk memberikan nama IUPAC. Dalam rangka menetapkan prefiks configurational urutan prioritas substituen pada setiap karbon ikatan rangkap harus ditentukan. Untuk karbon # 3 atom substituen langsung adalah klorin dan karbon. klorin memiliki nomor atom yang lebih tinggi dan karena itu memiliki prioritas yang lebih tinggi (berwarna hijau dan nomor 1). Atom bromin lebih jauh tidak tokoh dalam pilihan ini. Untuk karbon # 4 atom substituen langsung keduanya karbon (berwarna oranye). Akibatnya, kita harus melihat atom nomor berikutnya yang lebih tinggi atom dalam rantai substituen. Ini juga karbon, tetapi kelompok isopropil memiliki dua karbon (juga oranye) sedangkan kelompok propil hanya memiliki satu. Oleh karena itu urutan prioritas adalah isopropil (hijau)> propil (magenta). Sejak dua kelompok prioritas yang lebih tinggi (# 1) berada di sisi yang sama dari ikatan rangkap, konfigurasi ini (Z).

Isomer Geometri Senyawa Siklik

Atom-atom yang tergabunng dalam suatu cincin tidak bebas mengelilingi ikatan-ikatan sigma dari cincin itu. Rotasi mengelilingi ikatan-ikatan sigma cincin akan memutus agar atom-atom atau gugus-gugus yang terikat, melewati pusat cincin itu. Tetapi gaya tolak van der Waals menghalangib terjadinya gerakan ini, kecuali jika cincin terdiri dari sepuluh atom karbon atau lebih. dalam senyawa organik cincin yang paling lazim ialah cincin lima atau enam anggota, oleh karena itu pembahasan dipusatkan pada cincin dengan enam atom karbon atau kurang.

 

 

Stereoisomer juga diamati pada senyawa siklik tertentu Disubstituted (dan lebih tinggi diganti). Berbeda dengan molekul relatif datar dari alkena, sikloalkana tersubstitusi harus dilihat sebagai konfigurasi tiga dimensi untuk menghargai orientasi spasial dari substituen. Dengan kesepakatan, ahli kimia menggunakan, obligasi berbentuk baji berat untuk menunjukkan substituen terletak di atas bidang rata-rata cincin (catatan bahwa sikloalkana lebih besar dari tiga karbon tidak planar), dan garis putus-putus untuk obligasi untuk atom atau kelompok yang terletak di bawah cincin . Seperti dalam kasus stereoisomer 2-butena, stereoisomer sikloalkana tersubstitusi dapat ditunjuk oleh prefiks nomenklatur seperti cis dan trans. Sebagai contoh adalah stereoisomer dari 1,2-dibromosiklopentana yang terlihat di sebelah bawah ini.

Secara umum, jika ada dua karbon sp³yang terdapat di cincin memiliki dua kelompok substituen yang berbeda (tidak menghitung atom cincin lainnya) stereoisomerisme adalah mungkin. Hal ini mirip dengan pola substitusi yang menimbulkan stereoisomer di alkena; memang, orang mungkin melihat ikatan ganda sebagai cincin beranggota dua. Empat contoh lain dari jenis stereoisomerisme dalam senyawa siklik ditunjukkan di bawah ini.

Pemeriaan subtituen sebagai berada “di atas bidang” dan “di bawah bidang” hanya benar untuk representasi suatu struktur. Suatu molekul dapat jungkir balik dalam ruang dan pemerian itupun harus dibalik.

Suatu hal yang penting ialah bahwa dalam rumus-rumus  diatas, gugus metil dan dan gugus hidroksil berdada dalam sisi-sisi yang berlawanan dari bidang cincin. Bila dua gugus berada dalam sisi-sisi berlawanan dari cincin, mereka adalah trans, bila mereka berada dalam satu sisi, mereka adalah cis. Penandaan ini analog langsung pada cis dan trans dalam alkena. Senyawa cis dan trans adalah isomer geometrik satu sama lain, tepat seperti cis dan trans pada alkena.

Jika lebih dari dua cincin karbon memiliki substituen yang berbeda (tidak menghitung atom cincin lainnya) notasi stereokimia membedakan berbagai isomer menjadi lebih kompleks.

B.KONFORMASI DAN KIRALITAS SENYAWA TERBUKA

1. Konformasi senyawa terbuka

            Gugus-gugus fungsi yangterikat pada ikatan karbon-karbon dalam senyawa alkana dapat berotasi dengan bebasmengelilingi ikatan tersebut. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu senyawa rantai terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatifsatu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yangdiakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu  :

1. Rumus dimensional

2. Rumus bola-dan-pasak

3. Proyeksi Newman

terbuka dapat memiliki posisi yang tak terhingga banyaknya di dalam ruang relatifsatu terhadap yang lain. Pengaturan posisi atom yang bervariasi/berbeda-beda yangdiakibatkan oleh rotasi ini disebut konformasi.Untuk menggambarkan konformasi, digunakan tiga jenis rumus yaitu :1. Rumus dimensional2. Rumus bola-dan-pasak3. Proyeksi NewmanProyeksi Newman adalah pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon sajadalam molekul itu, sementara ikatan antar karbon tidak terlihat. Ketiga ikatan darikarbon depan tampak menuju pusat proyeksi sementara ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian.

2. kiralitas senyawa rantai terbuka

Istilah kiral berasal dari kata Yunani χειρ (kheir ) yang berarti tangan. Istilah kiral secara umum digunakan untuk menggambarkan suatobjekyang tidak dapat bertumpukan secara pas pada bayangannya. Akiral (tidak kiral) adalah benda yangidentik dengan bayangan cermin. Untuk mempelajari kiralitas, dapat menggunakantangan manusia sebagai perumpaaan. 

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebutdengan enantiomer atau isomer optic Molekul kiral adalah molekul yang mempunyai bayangan cermin tidaksuperimposabel(tidak dapat bertumpukan).Yang menyebabkan adanya kiralitas adalah adanya senyawa karbon yang tidak simetris. 

Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

Rumus struktur menunjukkan cara di mana atom dari molekul terikat bersama-sama (konstitusi), tetapi umumnya tidak menggambarkan bentuk tiga dimensi dari molekul, kecuali notasi ikatan khusus (misalnya wedge dan garis putus-putus) yang digunakan. Pentingnya formula deskriptif seperti tiga dimensi menjadi jelas dalam membahas stereoisomerisme configurational, di mana orientasi relatif dari atom di ruang angkasa adalah tetap oleh molekul ikatan konstitusi (misalnya ikatan rangkap dan cincin). Di sini juga tercatat bahwa prefiks nomenklatur harus digunakan ketika penamaan stereoisomer tertentu. Dalam bagian ini kita akan memperluas pandangan kami tiga dimensi dari struktur molekul untuk memasukkan senyawa yang biasanya menganggap array menyeimbangkan tiga dimensi orientasi spasial, yang bersama-sama ciri senyawa diisolasi sama.dalam senyawa tantai terbuka gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh Karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiiki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, kami menyebutnya orientasi spasial yang berbeda dari atom dari molekul yang dihasilkan dari rotasi atau memutar sekitar ikatan tunggal yaitu konformasi.

 

Untuk mengemukakan konformasi akan digunakan tiga jenis rumus: rumus dimensional, rumus bola dan pasak, dan proyeksi Newman. Rumus bola dan pasak dan rumus dimensional adalah representasi tiga dimensi dari model molekul suatu senyawa. Proyeksi Newman merupakan pandangan ujung ke ujung dari dua atom karbon saja dalam molekul itu. Ikatan yang menghubungkan kedua atom ini tersembunyi. Ketiga ikatan karbon depan tampak menuju ke pusat proyeksi, dan ketiga ikatan dari karbon belakang hanya tampak sebagian. Proyeksi Newman dapat digambar untuk molekul dengan dua atom atau lebih. karena pada tiap kali hanya dua atom karbon dapat ditunjukkan dalam proyeksi itu, maka lebih dari satu proyeksi Newman dapat digambar untuk sebuah molekul.

Etana alkana sederhana memberikan pengenalan yang baik untuk analisis konformasi. Berikut hanya ada satu ikatan karbon-karbon, dan struktur rotasi (rotamers) bahwa mungkin menganggap jatuh di antara dua ekstrem, goyang dan eklips. Dalam uraian berikut penurut ini, beberapa notasi struktur yang digunakan. Pertama memandang molekul etana dari samping, dengan ikatan karbon-karbon menjadi horizontal untuk pembaca. Hidrogen kemudian terletak di ruang sekitarnya dengan wedge (di depan proyeksi) dan putus putus (belakang proyeksi) ikatan. Jika struktur ini diputar sehingga karbon # 1 adalah miring ke bawah dan membawa lebih dekat ke penonton, yang "kuda-kuda" Proyeksi disajikan. Akhirnya, jika pembaca melihat ke bawah ikatan karbon-karbon dengan karbon # 1 di depan # 2, proyeksi Newman terlihat.

 

Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki konformasi berapa saja. Konformasi yang berbeda-beda itu disebut konformer ("conformational isomers"). Karena konformer dapat dapat dengan mudah diubah satu bebas dari yang lain, seperti isomer struktural.

Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, tetapi sebenarnya rotasi ini tidaklah benar-benar bebas. Sebagai hasil dari tolakan elektron-elektron ikatan dan atom-atom hidrogen, diilustrasikan di sebelah kanan atas, konformasi eklips kurang stabil daripada konformasi goyang oleh sekitar 3 kkal / mol (rantai goyang). Tolakan yang paling parah di konformasi eklips digambarkan oleh panah merah. Ada enam tolakan kurang kuat lain yang tidak ditampilkan. Dalam konformasi goyang ada enam tolakan ikatan yang sama, empat di antaranya ditunjukkan oleh panah biru, dan ini semua substansial kurang parah daripada tiga tolakan dikalahkan terkuat. Akibatnya, energi potensial yang terkait dengan berbagai konformasi etana bervariasi dengan sudut dihedral ikatan, seperti yang ditunjukkan di bawah ini. Meskipun penurut etana berada dalam keseimbangan yang cepat dengan satu sama lain, 3 kkal / mol perbedaan energi mengarah ke dominan besar konformasi goyang (> 99,9%) pada waktu tertentu.

Meskipun sterik dan tolak menolak antara electron- elektron merupakan penjelasan yang paling populer untuk konformasi etana, interaksi orbital molekul juga telah diusulkan sebagai faktor signifikan.

 

Butana (CH₃CH₂CH₂CH₃) dapat memiliki konformasi eklips dan goyang. Dalam butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Dipandang dari kedua karbon pusat, hadirnya gugus-gugus metal ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi goyang, yang berbeda dalam hal posisi gugus-gugus metil terpisah sejauh mungkin. Kepentingan tertentu dan pentingnya adalah konformasi dihasilkan oleh rotasi tentang ikatan karbon-karbon pusat. Di antaranya kita akan fokus pada dua konformasi goyang(A & C) dan dua konformasi eklips (B & D), ditunjukkan di bawah ini di beberapa stereo-representasi. Seperti dalam kasus etana, yang konformasi goyang lebih stabil daripada konformasi eklips dikalahkan oleh 2,8-4,5 kkal / mol. Karena konformasi goyang  mewakili komponen utama dari sampel butana mereka telah diberi sebutan awalan mengidentifikasi anti untuk A dan canggung untuk C.

Konformasi goyang dalam mana gugus metil terpisah sejauh mungkin, disebut conformer anti (Yunani: anti, “melawan”). Konformasi goyang ini di mana gugus-gugus lebih berikatan, disebut conformer gauche (Prancis: gauche, “kiri” atau “terkelit”).

Makin besar gugus-gugus yang terikat pada kedua atom karbon, akan makin besar selisih energi antara konformasi-konfirmasi molekul itu. Diperlukan lebih banyak energi untuk mendorong dua gugus besar agar berdekatan daripada gugus kecil.

 

Kiralitas

Suatu molekul dikatakan kiral/chiral (ky-ral dalam bahasa Yunani cheir, berarti “tangan”) adalah dimana jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer. Enantiomer adalah bayangan cermin yang tidak dapat dihimpitkan dan merupakan molekul yang berbeda.

Bagaimana cara kita mengetahui suatu molekul tersebut kiral atau tidak ?  Caranya dengan melihat apakah mengandung sisi simetri (plane of simetry). Molekul yang tidak kiral jika mengandung sisi simetri. Sisi simetri yang dimaksud adalah sisi datar yang dipotong melewati tengah-tengah dari molekul. Sebagai contoh tabung Erlenmeyer mempunyai sisi simetri. Jika kita memotong tabung Erlenmeyer secara vertikal, akan nampak sisi satu akan merupakan bayangan cermin sisi yang lain. Salah satu tangan kita mempunyai sisi simetri karena sisi setengahnya bukan merupakan bayangan cermin. Molekul yang mempunyai sisi simetris dalam berbagai kemungkinan dalam konformasinya harus identik dengan bayangan cermin dan karena itu merupakan senyawa nonkiral atau biasa disebut akiral.

Kebanyakan, walau tidak semua, penyebab adanya kiralitas pada suatu senyawa dikarenakan adanya atom karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Seperti karbon tetrahedral yang berikatan dengan empat gugus yang berbeda. Atom karbon tersebut merupakan sifat dari keseluruhan molekul, dimana pusat kiralitas adalah ciri struktur yang menyebabkan kiralitas.

Proyeksi Fischer merupakan rumus proyeksi untuk menunjukkan penataan ruang dari gugus-gugus di sekitar atom kiral. Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (stretched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa memperdulikan konformasi apapun yang disukai. Proyeksi Fischer berbentuk tiga dimensi. Karbon kiral berada di perpotongan garis vertikal dan horizontal. Garis horizontal menunjukkan ikatan yang berada keluar dari kertas ke arah. Garis vertikal menunjukkan ikatan yang berada dibelakang kertas menjauhi pengamat.Karbon teroksidasi tertinggi berada di paling atas. Bila menggunakan proyeksi Fischer kita dapat dengan mudah menemukan enansiomer, mudah menemukan bayangan cermin dalam bidang, mudah untuk digambar.

Permasalahan: mengapa dikatakan isomer geometri dalam alkena (cis dan trans) diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul?