isomer struktur senyawa hidrokarbon dan sistem nomenklatur

A. Sistem Nomenklatur

Suatu sistem pemberian nama yang digunakan dalam salah satu cabang ilmu pengetahuan, misalnya ilmu kimia disebut tata nama (nomenklatur). Pemberian nama suatu senyawa kimia merupakan suatu tantangan karena setiap zat yang unik mempunyai nama yang unik pula. Disamping itu, nama senyawa kimia tidak dapat dipilih secara sembarangan. Ketentuan mengenai tata nama senyawa kimia ditetapkan oleh IUPAC.

IUPAC (International Union Pure and Applied Chemistry) merupakan badan internasional yang membuat tata nama zat kimia yang ada di dunia ini. Yang bertujuan agar mempermudah dalam penamaan senyawa, sehingga kita dapat membedakan suatu senyawa dengan senyawa lainnya dengan sistem tata nama IUPAC. Nama yang diberikan pada suatu senyawa organik harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa organik dapat ditentukan.

 Setiap molekul organik dalam penamaan ada 3 bagian yakni Parent, Prefix, dan suffix.

1.     Parent: rantai karbon terpanjang (rantai induk)

2.     Prefix: cabang

3.     Suffix: gugus fungsional (-ana,-ena,-una)

Review Tata Nama Senyawa Organik Menurut Aturan Iupac

 Alkana

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan tunggal. Aturan penamaan senyawa alkana : 1. Alkana memiliki akhiran "-ana" dan diberikan awalan tergantung pada jumlah atom dalam rantai tersebut mengikuti aturan imbuhan pengganda IUPAC. 

2. Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang.

3. Penomoran rantai induk dimulai dari ujung terdekat cabang.

 4. Menentukan nomor cabang pada rantai induk.

5. Memberi nama cabang yang merupakan gugus alkil.

6.Urutan penamaan alkana :

 a. Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  Nama alkana diberi awalan n (normal)

Contoh : 

 

    n-pentana

b. Untuk rantai bercabang

1) Jika terdapat lebih dari satu alkil sejenis, urutan penamaan: nomor alkil - jumlah alkil sejenis ( di , tri , tentra, dst.) - nama alkil-nama alkana- rantai induk.

Contoh :

 

2) Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, urutan penamaan : nomor alkil - jumlah alkil sejenis (di, tri, tentra, dst.) - nama alkil (menurut abjad) – nama alkana rantai induk.

Contoh :

Alkena

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua. Aturan penamaan senyawa alkena :

1.   Penamaan rantai induk sama seperti alkana, akan tetapi pada alkena berakhiran – ena.

2.   Penentuan rantai induk yaitu rantai karbon terpanjang yang memiliki ikatan rangkap dua.

 3.  Penomoran rantai induk dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap.

4.   Penamaan alkil sama seperti alkana, tetapi pada penomoran lebih didahulukan ikatan rangkap.

 5. Urutan penamaan alkena :

a.      Untuk rantai lurus (tidak bercabang)  Nomor ikatan rangkap –  nama alkena

 Contoh :

a.      Untuk rantai bercabang  Nomor alkil pada rantai induk - jumlah alkil (untuk lebih dari satu alkil sejenis ( di , tri, tentra, dst.) – nama alkil (menurut abjad untuk lebih dari satu jenis alkil) – nomor atom C ikatan rangkap  – nama alkena rantai induk

                                                         

Contoh :

 

 

Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap penamaan rantai induk :  Nomor ikatan rangkap - nama rantai menurut aturan imbuhan pengganda IUPAC  – jumlah ikatan ranngkap ( di , tri , tentra, dst.)  – ena.

Contoh

Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap tiga. Aturan penamaan sama seperti alkena hanya saja akhiran – ena diganti dengan  – una

 Contoh :

Isomer Struktural

Isomer struktural adalah senyawa dari rumus kimia yang sama yang memiliki struktur dan sifat yang berbeda didasarkan pada bagaimana konstituen atom mereka diurut. Sebagai contoh, ada dua isomer

struktural dengan sama rumus kimia C₄H₁₀, CH₃CH₂CH₂CH₃ butana yaitu normal dan metilpropana (CH₃)₂CHCH₂CH₃. Sangat menarik untuk dicatat butana yang normal mendidih pada -0.5 derajat Celsius, sedangkan metilpropana mendidih pada suhu 28 derajat Celcius. Karena jumlah atom bertambah, jumlah isomer meningkat. Ada tiga isomer struktural dengan rumus kimia C₅H₁₂, lima dengan rumus C₆H₁₄ dan sembilan dengan rumus C₇H₁₆.

Isomer struktural karbon tidak dibatasi hanya untuk karbon dan hidrogen, meskipun mereka adalah contoh paling terkenal dari isomer struktural. Di lemari obat rumah tangga orang dapat menemukan C₃H₈O, atau isopropil alkohol, kadang-kadang diidentifikasi sebagai “alkohol.” Rumus struktur adalah CH₃CH (OH) CH₃. Selain itu, ada n-propil alkohol, CH₃CH₂CH₂ (OH) dan bahkan eter metiletil, CH₃OCH₂CH₃, meskipun tak satu pun dari kedua senyawa ini kemungkinan akan ditemukan di rumah. Juga ada isomer struktural senyawa karbon yang mengandung atom lain.

Apa yang membuat kelimpahan bentuk seperti isomer yang mungkin adalah kemampuan atom dari beberapa unsur – terutama karbon – untuk bergabung satu sama lain. Hal ini disebabkan sifat dari ikatan antara atom. Atom karbon yang berdekatan bergabung dengan ikatan kovalen, ikatan di mana atom yang berpartisipasi berbagi elektron yang sama, daripada memindahkannya dari satu atom ke yang lain. Sebagai gambaran, dalam garam meja biasa, NaCl, atom natrium ikut serta memberikan lebih dari satu elektron yang tersedia untuk atom klor, dan dua atom tertarik gaya elektrostatis. Hal seperti ini ada antara atom karbon yang bergabung dalam etana, C₂H₆.

                              Isomer structural

Ada tiga jenis isomer struktural yang perlu diketahui: Isomer rantai, isomer posisi dan isomer fungsional.

Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₅H₁₂. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

 

                                Isomer rantai karbon  

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₃H₇Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, sebuah formula molekul C₃H₆O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

 

                                Isomer grup alcohol

Isomer Alkana

Isomer adalah peristiwa di mana suatu senyawa karbon mempunyai  rumus molekul sama tetapi struktur berbeda.

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana -nya.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15	20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347	366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

Tabel: titik didih dan titik lebur isomer heksana (C₆H₁₄)

Struktur	Nama	Titik didih (oC)	Titik lebur (oC)
CH3-CH2-CH­2– CH2-CH­2-CH3	n-heksana	69	-95
	2-metil pentana	60	-154
	3-metil pentana	63	-118
	2,2-dimetil butana	50	-98
	2,2-dimetil butana	58	-129

 

Pada etilen

 

Mengapa ikatan antara H-C-C lebih besar daripada ikatan antara H-C-H ?

Ikatan antara H-C-C lebih besar daripada ikatan antara H-C-H dikarenakan pada ikatan H-C-C  terdapat ikatan sigma yang mempunyai tolakan yang lebih besar dibanding ikatan phi yang terdapat pada ikatan H-C-H

B. Isomer Struktural

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul yang sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Yang mengecualikan setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan, atau berputar sekitar ikatan tertentu. Misalnya, kedua hal berikut adalah molekul yang sama. Mereka tidak isomer. Keduanya butana

Apa isomer struktural?

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik.
Berikut melihat beberapa cara yang isomer struktur dapat timbul. Nama-nama dari berbagai bentuk isomer struktural mungkin tidak penting karena banyaknya, tetapi Anda harus menyadari kemungkinan yang berbeda ketika Anda memperhatikan isomer.Jenis Isomer StrukturalIsomer Rantaiisomer ini muncul karena kemungkinan bercabang dalam rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C ₄ H _10. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan di lain pada rantai bercabang.
Hati-hati untuk tidak menyebut  isomer yang hanya versi memutar dari molekul asli. Misalnya, struktur ini hanya versi rantai lurus dari butana diputar disekitar ikatan karbon-karbon pusat.
Anda bisa dengan mudah melihat ini dengan model. Ini adalah contoh yang sudah digunakan di bagian atas halaman ini.

Pentana, C ₅ H _12, memiliki tiga isomer rantai. Jika Anda berpikir Anda dapat menemukan bentuk lain, mereka adalah hanya versi memutar seperti di bawah. Jika ragusilahkan buat beberapa model.

Isomer Posisi

Dalam isomer posisi, kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting dipindahkan di sekitar kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C ₃ H ₇ Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan di lain itu melekat di tengah.

Jika Anda membuat model, tidak ada cara sehingga Anda bisa memutar satu molekul untuk mengubahnya menjadi yang lain. Anda akan harus membuka bromin yang di ujung dan pasang kembali di tengah. Pada saat yang sama, Anda harus pindah hidrogen dari tengah sampai akhir.
Contoh lain yang serupa terjadi pada alkohol seperti C ₄ H ₉ OH

Ini adalah hanya dua kemungkinan asalkan Anda tetap dengan rantai empat karbon, tetapi tidak ada alasan mengapa Anda harus melakukan itu. Anda dapat dengan mudah memiliki campuran isomer rantai dan isomer posisi – Anda tidak terbatas pada satu atau yang lain.

C. Isomer Alkana

Kita sering menjumpai suatu senyawa kimia yang memiliki rumus kimia/ molekul sama tetapi memiliki rumus struktur molekul berbeda. Hal ini disebabkan karena pada suatu senyawa tertentu terjadi proses isomerisasi. Ismerisasi merupakan peristiwa terjadi ketika dua senyawa atau lebih memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur ikatan berbeda. Senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi memiliki struktur ikatan beda disebut isomer. Adapun jenis-jenis isomer yang terjadi pada senyawa-senyawa kimia meliputi isomer Struktur (kerangka, posisi dan fungsional) dan geometri (cis dan trans).

1. Isomer Alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:
 

Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkina struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Untuk senyawa-senyawa tersebut disebut isomer. Oleh karena perbedaan hanya pada kerangka struktur maka isomernya disebut isomer kerangka.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	C4	C5	C6	C7	C8	C9	C10
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75

2. Isomer Alkena

Pada senyawa alkena, keisomeran dimulai dari senyawa dengan rumus kimia C₄H₈ sama seperti senyawa alkana. Jenis isomer yang dapat terjadi pada senyawa alkena yaitu isomer struktur dan isomer geometri.

a.      Isomer Struktur

1. Isomer Kerangka/ Rantai

2. Isomer posisi

Isomer posisi adalah isomer yang memiliki perbedaan posisi ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul yang sama. 

 

b.      Isomer geometri 

Ikatan rangkap dua karbon-karbon pada alkena tidak dapat memutar (melintir) sebab jika diputar akan memutuskan ikatan rangkap, tentunya memerlukan energi cukup besar sehingga mengakibatkan ketegaran diantara ikatan rangkap tersebut. Akibat dari ketegaran, ikatan rangkap menimbulkan isomer tertentu pada alkena. Pada contoh berikut, ada dua isomer untuk 2-butena (CH₃CH=CHCH₃), yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena. 

c.      Isomer Fungsional 
           Isomer fungsional pada alkena dimulai dari propena (C₃H₆) 

3. Isomer Alkuna 

           Pada senyawa alkuna, keisomeran dimulai dari senyawa butuna dengan rumus kimia (C₄H₆) memiliki jenis isomer yaitu isomer struktur. Pada pembahasan berikut akan dijelaskan mengenai isomer struktur senyawa alkuna. Perhatikan dua isomer yang dimiliki butuna (C₄H₆) 

a. Isomer Posisi 

   



      Pada pentuna C₅H₈ memiliki  3 isomer  seperti di bawah ini:

b.       Isomer kerangka/ rantai 

c.       Isomer Fungsi

Permasalahan: mengapa ikatan antara H-C-C lebih besar dari pada ikatan H-C-H?