stereokimia 2

A.    Konfigurasi Mutlak dan Relatif

Konfigurasi mutlak merupakan penataan atom-atom dalam ruang 3 dimensi dengan orientasi yang telah pasti. Sedangkan konfigurasi relatif adalah perbandingan penataan atom-atom dari bangun 3 dimensi dan biasanya bersifat belum pasti.

a.       Aturan Chan-Ingold-Prelog (Konfigurasi Absolut)

System ini menggunakan huruf R dan S untuk setiap pusat kiral dalam molekul dan merupakan pilihan untuk menentukan konfigurasi pusat kiral molekul. Penentuan setiap gugus yang melekat pada pusat kiral berdasarkan nomor atom yang bersangkutan. Nomor atom yang lebih berat memiliki prioritas yang lebih utama, sehingga atom hidrogen (H) pada uruta paling akhir. Jika urutan prioritas gugus tersusun menurut arah jarum jam disekitar pusat kiral, karbon kiral menerima konfigurasi S (Rectus) dan jika sebaliknya sebagai konfigurasi S (Sinister).

b.      Ketentuan Fischer (Konfigurasi Relatif)

Sistem penggambaran konfigurasi gugus disekitar pusat kiral yang berbeda (susunan ruang atom atau gugus yang menempel pada karbon kiral) yaitu konvensi D dan L. Metode ini banyak digunakan dalam biokimia dan kimia organik terutama untuk karbohidrat dan asam amino. Proyeksi Fischer terhadap gliseraldehida dengan rantai karbon digambarkan secara vertikal, dengan karbon yang paling teroksidasi (aldehid) berada pada bagian paling atas.

Secara umum, kiralitas suatu objek paling nyata bila objek itu berinteraksi dengan objek kiral lainnya. Senyawa kiral itu sendiri berarti ketika karbon tertravalen mengikat empat gugus atau ligan yang berbeda. Kiral merupakan sifat ketanganan, dimana suatu objek disebut kiral jika tidak dapat ditumpangtindihkan dengan bayangan cerminnya.

     Entatiomer memiliki sifat kiral yang identik, seperti titik lelelh, titik didih, rapatan, dan berbagai jenis spektrum. Kelarutannya dalam pelarut biasa yang akiral juga identik. Namun, entationer memiliki sifat kiral yang berbeda, salah satunya ialah arah pemutaran cahaya terpolarisasi-bidang (searah atau berlawanan arah jarum jam).

     Meskipun entationer memutar cahaya terpolarisasi-bidang ke arah yang berlawanan, keduanya memiliki rotasi spesifik yang sama besarnya (tetapi dengan arah yang berlawanan), sebab besarnya derajat bukanlah sifat kiral. Hanya arah rotasi yang merupakan sifat kiral.

B.     Pemisahan Campuran Rasemik (Enantiomer)

Enantiomer adalah dua stereoisomer yang mana memperlihatkan tidak dapat dihimpitkan terhadap bayangan cerminnya. Diastereomers pada umumnya memiliki paling tidak dua pusat asimetris (satu diantaranya mempunyai konfigurasi yang sama) dan bukan merupaka bayangan cerminnya. 

                    

Enantiomer hanya terjadi dengan senyawa-senyawa yang molekulnya kiral. Suatu molekul kiral didefinisikan sebagai molekul yang tidak superimposible (tidak dapat dihimpitkan) diatas bayangan cermin. Pemakaian kata kiral pada molekul tersebut mempunyai sifat ketegangan. Karbon kiral adalah suatu atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda yang terikat padanya adalah adalah hiodroksil, metil, etil, dan atom hydrogen. Cara lain untuk menentukan apakah suatu molekul kiral atau akiral adalah dengan melihat ada atau tidaknya bidang simetri dalam molekul.

Bidang simetri adalah suatu bidang khayal yang membagi dua molekul sehingga bagian-bagian tersebut merupakan bayangan cermin antara satu dengan yang lainnya. Untuk memisahkan dua enantiomer, maka harus direaksikan dengan pereaksi kiral. Hasilnya merupakan diastereomer dan ini memberikan semua sifat-sifat yang berbeda (sifat ke kiralan dan ke akiralan) sehingga dapat dipisahkan melalui metode-metode umum.