tugas terstruktur 2
Tugas terstruktur 3 dan 4
1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans- padanan nya?
jawab :
cis-1,3-dimetilsikloheksanatrans-1,3-dimetilsikloheksana
Setiap atom karbon dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen dan
ikatan pada salah satu hidrogen terletak pada bidang cincin secara kasar
yang dimana hidrogen tersebut disebut atau dikenal dengan Hidrogen Ekuatorial. Sedangkan ikatan ke hidrogen yang lain sejajar dengan sumbu tersebut dikenal dengan Hidrogen Aksial. Dan juga setiap atom karbon yang sikloheksana mempunyai satu atom hidrogen ekuatorial dan satu atom hidrogen aksial.
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya?
jawab :
Apabila gugus metil dalam metil sikloheksana
beradadalam posisi aksial maka gugus metil itu dan
hidrogen-hidrogenaksial pada satu sisi cincin akan saling menolak.
Antaraksi antara gugus-gugus aksial disebut antaraksi 1,3 diaksial. Dan
tolak-menolak ini minimal akan terjadi bila gugus metil berada dalam
posisi ekuatorial. Jadi konformer dengan metil ekuatorial berenergi
lebih rendah.
Apabila subsituent 1,3 berposisi terhadap yang lain
pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer 1,3 lebih stabil
daripada trans-isomer 1,3 karena kedua subsituent itu berposisi
ekuatorial dan trans-isomer 1,3 satu gugusnya terpaksa berposisi aksial.
Contohnya seperti gambar dibawah ini :
Cis-1,3-dimetilsikloheksana dan Trans-1,3 dimetilsikloheksana
2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukan pasangan-pasangan enantiomernya?
jawab :
Permasalahan: apa yang menyebabkan setiap atom karbon dari sikloheksana mengikat dua atom hidrogen?
Tolong jelaskan mengapa konformer dengan metil ekuatorial berenergi lebih rendah?
BalasHapusDalam kasus 1,2-dikhloroetana, bentuk trans lebih stabil daripada bentuk gauche. Di pihak lain, dalam kasus etilen glikol (1,2-etanadiol; digunakan secara luas sebagai cairan antibeku) bentuk gauche lebih stabil daripada bentuk trans walaupun struktur molekulnya sangat mirip dengan 1,2- dikhloroetana.
HapusDalam bentuk gauche etilen glikol ikatan hidrogen intramolekul akan terjadi dan menstabilkan struktur. Ikatan semacam ini tidak ada dalam bentuk trans.
Dalam kasus 1,2-dikhloroetana, bentuk trans lebih stabil daripada bentuk gauche. Di pihak lain, dalam kasus etilen glikol (1,2-etanadiol; digunakan secara luas sebagai cairan antibeku) bentuk gauche lebih stabil daripada bentuk trans walaupun struktur molekulnya sangat mirip dengan 1,2- dikhloroetana.
HapusDalam bentuk gauche etilen glikol ikatan hidrogen intramolekul akan terjadi dan menstabilkan struktur. Ikatan semacam ini tidak ada dalam bentuk trans.
Saya ingin bertanya
BalasHapusMengapa Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak ?
Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca.
HapusSepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.
Dalam menggambarkan suatu proyeksi Fischer, diandaikan bahwa molekul itu diulur (streched) sepenuhnya dalam bidang kertas dengan semua subtituennya eklips, tanpa mempedulikan konformasi apapun yang disukai. Rumus-rumus eritrosa tersebut di atas menunjukkan konformasi yang digunakan untuj proyeksi Fischer. Menurut perjanjian, gugus karbonil (atau gugus berprioritas tata nama tertinggi) diletakkan pada atau di dekat ujung teratas. Jadi karbon teratas adalah karbon 1. Tiap titik potong garis horizontal dan vertikal menyatakan sebuah atom karbon kiral. Tiap garis horizontal melambangkan suatu ikatan ke arah pembaca, sementara garis vertikal melambangkan ikatan ke belakang menjauhi pembaca.
HapusSepasang enantiomer mudah dikenali bila digunakan proyeksi Fischer.
Tolong jelaskan kembali tentang Hidrogen Ekuatorial dan Hidrogen Aksial, terima kasih
BalasHapusKonformasi pada sikloheksana dapat beragam, yakni kursi, setengah kursi, biduk belit dan biduk. Namun konformasi yang paling stabil untuk sikloheksana adalah konformasi kursi. Tak satupun dari konformasi-konformasi lain, mempunyai struktur hydrogen goyang yang diinginkan, seperti konfirmasi kursi.
HapusApabila gugus metil dalam metil sikloheksana berda pada posisi aksial maka gugus metil itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu cincin akan saling menolak. Pada 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi cis berada pada ekuatorial,akuatorial (e,e) sedangkan 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi trans berada pada aksial, ekuatorial (a,e) hal ini lah yang menyebabkan suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Konformasi pada sikloheksana dapat beragam, yakni kursi, setengah kursi, biduk belit dan biduk. Namun konformasi yang paling stabil untuk sikloheksana adalah konformasi kursi. Tak satupun dari konformasi-konformasi lain, mempunyai struktur hydrogen goyang yang diinginkan, seperti konfirmasi kursi.
HapusApabila gugus metil dalam metil sikloheksana berda pada posisi aksial maka gugus metil itu dan hidrogen-hidrogen aksial pada satu cincin akan saling menolak. Pada 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi cis berada pada ekuatorial,akuatorial (e,e) sedangkan 1,3–dimetilsikloheksana dengan konformasi trans berada pada aksial, ekuatorial (a,e) hal ini lah yang menyebabkan suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Apa yg mambuat posisi cis-1,3-dimetil sikloheksana lebih stabil ???
BalasHapusDalam hal sikloheksana ter-1,2- disubstitusikan, trans-isomer lebih stabil dari cis- isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 ssatu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer, karena kedua substituent dalam 1,3 - isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3 - isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
HapusDalam hal sikloheksana ter-1,2- disubstitusikan, trans-isomer lebih stabil dari cis- isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 ssatu terhadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomer lebih stabil dari pada trans-isomer, karena kedua substituent dalam 1,3 - isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3 - isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.
HapusApa yg dimaksud dengan Hidrogen Ekuatorial dan Hidrogen Aksial?
BalasHapusJika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana,siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya. Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.
HapusJika ditinjau dari segi regangan cincinnya, yang dihitung berdasarkan harga kalor pembakaran, terbukti bahwa harga regangan total cincin yang terbesar adalah pada siklopropana,siklobutana, dan siklopentana. Pada sikloheksana harganya = 0, yang sama dengan harga senyawa rantai terbuka. Besarnya harga regangan pada siklopropana tersebut disebabkan oleh adanya regangan sudut dan regangan sterik. Makin besar penyimpangannya dari sudut tetrahedral, makin besar pula regangan sudutnya. Dalam usaha mengurangi regangan agar diperoleh kestabilan, molekul sikloalkana mengalami konformasi.
Hapus